14岁那年，皮尔斯加入了当地的篮球俱乐部Inglewood High School。在那里，他接受了专业的训练和指导，身高也迅速增长到了2米01。他展现出了出色的天赋和潜力，在高中时期带领球队两次夺得州冠军，并在1995年入选了麦当劳高中全明星赛和加州篮球先生。同时，他也成为了洛杉矶湖人队的忠实球迷，梦想着有一天能够为湖人队效力。
皮尔斯在1995年至1998年期间就读于堪萨斯大学，并主修犯罪学。作为大学生，皮尔斯在他的第一个赛季就稳定了自己的首发位置，场均得分11.7分和5.3个篮板。在大一赛季结束时，他与昌西·比卢普斯共同被评为年度12强最佳新秀。1997年和1998年，皮尔斯连续两年荣获12大联盟最有价值球员。在大学时代，他轻松地战胜了身材瘦小的对手。在堪萨斯大学错过夺冠机会后，皮尔斯通过新闻发布会正式宣布参加1998年NBA选秀。
1998年的选秀大会上，皮尔斯被波士顿凯尔特人队选中，他们手握首轮第十号选秀权。然而，由于当时NBA正处于停摆状态，皮尔斯不得不等到1999年2月才能开始他的NBA生涯。他的首场比赛是对阵多伦多猛龙队，他在比赛中贡献了19分、9个篮板和5次助攻的全面表现。
皮尔斯的新秀赛季受到了缩减的比赛次数的影响，他总共只打了48场比赛，在场均16.5分、6.4个篮板、2.4次助攻和1.7次抢断的表现中排在新秀中的第二位。他当之无愧地入选了1998-99赛季的NBA最佳新秀阵容第一队。
2000-01赛季，皮尔斯成为球队唯一一位全勤球员，场均出场38分钟，以场均25.3分的得分成为了当季球队的得分之王，也位居NBA得分榜的第八位。皮尔斯的单赛季得分超过2000分，成为自拉里·伯德以来凯尔特人队首位实现这一壮举的球员。
2001-02赛季，凯尔特人队中的皮尔斯与队友安东尼·沃克携手组成了“波士顿的双子星”。他们带领球队打出了49胜的佳绩，排名东部第三。在季后赛首轮对阵费城76人的比赛中，皮尔斯在第六场比赛中打出了46分的职业生涯最高得分，帮助球队获胜，并杀入了东部决赛，迎战杰森·基德带领的新返回搜狐，查看更多